2020年吉林大学珠海学院本科插班生招生入学考试《有机化学》专业考试大纲

2020-02-01 11:29:39网络整理

　　考试科目名称：有机化学

　　一、考试的内容、要求和目的

　　1、考试内容：

　　第一章绪论（考核比重：0%）

　　了解有机化合物和有机化学的涵义、有机化学的重要性、一般的研究方法及分类；掌握有机化合物的基本理论及其运用。

　　1.1了解有机化合物的涵义、有机化学及其发展简史

　　1.2熟悉并掌握有机化合物的结构表达与特性

　　1.2.1有机化合物的结构式

　　1.2.2共价键的本质；共价键的参数：元素的电负性和键的极性

　　1.2.3共价键的断裂与反应的类型

　　1.2.4分子间的相互作用力

　　1.2.5有机化合物的酸碱概念

　　1.3了解有机化合物的分类与研究有机化合物的一般方法

　　第二章饱和烃：烷烃和环烷烃（考核比重：8%）

　　2.1掌握烷烃的同系列、同分异构现象、分类、命名、结构；理解甲烷的结构；碳原子的杂化形式、了解乙烷、丁烷的构象及其相互转变关系

　　2.2了解烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率。掌握烷烃的化学性质。理解烷烃的卤代反应历程

　　2.3了解烷烃的来源及制备

　　2.4了解环烷烃的同系列、构造异构及其制备；掌握螺环和桥环化合物的命名，小环的张力及其稳定性、环己烷和取代环己烷的稳定构象、小环环烷烃的加成反应。

　　第三章不饱和烃：烯烃和炔烃（考核比重：6%）

　　掌握单烯烃的重要化学性质及反应规律

　　掌握单烯烃的分类、命名、结构及同分异构现象

　　3.1理解烯烃和炔烃的杂化方式、π键

　　3.2掌握烯烃和炔烃的同分异构体和命名、顺反异构、Z/E标记；了解物理性质。

　　3.3掌握烯烃和炔烃的反应

　　3.3.1掌握催化加氢和还原反应

　　3.3.2掌握亲电加成：与X2、HX[马氏（Markovnikov规则）过氧化物效应]、H2SO4、HOX、H2O、乙硼烷

　　3.3.3理解炔烃的亲核加成

　　3.3.4掌握氧化反应：环氧化、高锰酸钾氧化和臭氧化

　　3.3.5了解聚合反应

　　3.3.6掌握α-H原子的卤代反应

　　3.3.7掌握炔烃的活泼氢反应：炔氢的酸性和炔化物的生成、炔的鉴定

　　3.4了解烯烃的来源和制备

　　3.4.1烯烃的制备方法：醇脱水和卤代烷烃脱卤化氢

　　3.4.2炔烃的制备方法：二卤代烷脱卤化氢和端位炔烃的烷基化

　　第四章二烯烃共轭体系共振论（考核比重：3%）

　　4.1了解二烯烃的分类和命名、理解共轭二烯烃的分子结构，特别是1,3-丁二烯的结构、性质及用途；电子离域与共轭体系

　　4.2掌握共轭二烯烃的化学性质：加成反应、狄耳斯-阿尔德（Diels-Alder）环加成反应、聚合反应

　　4.3了解重要的二烯烃的来源和制法

　　第五章芳烃芳香性（考核比重：9%）

　　掌握芳香烃化合物的命名和结构，特别是苯的特性及芳香性及结构特征

　　掌握芳烃类化合物的重要性质：苯及其衍生物的亲电取代反应，取代反应的定位规律、定位规律的理论解释，并能应用到有机合成中。

　　了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途，了解多环芳香化合物和非苯芳香体系

　　5.1掌握芳香烃的构造异构和命名、多官能团化合物的命名

　　5.2熟悉苯的分子结构和理论解释

　　5.3了解单环芳烃的物理性质

　　5.4掌握苯及其同系物的化学性质：亲电取代反应[卤代、硝化、磺化、傅-克（Fridel-Crafts）反应]、亲电取代的历程、苯环上取代基的定位规律（理论解释和合成上的应用）、动力学和热力学控制；芳烃侧链的反应

　　5.5稠环芳烃

　　5.5.1了解萘的结构性质、取代反应、还原反应、氧化反应

　　5.5.2了解蒽和菲和其它稠环芳烃

　　5.6掌握非苯芳烃芳香性的判断和休克耳（Huckel）规则

　　5.7了解芳烃的来源

　　第六章立体化学（考核比重：4%）

　　6.1了解对映异构现象、物质的旋光性与分子结构的关系：手性、对称因素、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度

　　6.2掌握含有手性碳原子化合物的对映异构

　　6.2.1具有一个手性中心的对映异构、对映体、外消旋体、费歇尔（Fischer）投影式、相对构型和绝对构型、掌握构型的R/S法、了解D/L法

　　6.2.2具有两个手性中心的对映异构、非对映体、内消旋体

　　6.3了解手性中心的产生、手性合成和外消旋体的拆分；掌握对映异构在研究反应机理中的应用

　　6.4理解环状的化合物的对映异构、构象对映体和非对映体，掌握不含手性中心化合物的对映异构

　　第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应（考核比重：12%）

　　了解卤代烃的分类和物理性质

　　掌握卤代烃的命名及重要化学性质

　　掌握几种重要卤代烃的制备方法，了解其性质及应用

　　7.1了解卤代烃的分类、命名、结构、同分异构

　　7.2掌握一般卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换、重氮盐制备

　　7.3卤代烃的物理化学性质

　　7.3.1掌握卤代烃的化学性质反应：取代、消除、与金属反应

　　7.3.1.1取代反应：水解、醇解、氨解、氰解、与硝酸银反应、卤离子交换

　　7.3.1.2消除反应：扎依切夫（Saytzeff）规则

　　7.3.1.3与金属反应：格式（Grignard）试剂、有机锂试剂及其在合成上的应用

　　7.3.2掌握亲核取代反应的机理：SN1、SN2及消除反应的机理E1、E2

　　7.3.3掌握影响亲核取代反应和消除反应的因素：烷基结构、卤原子、亲核试剂（进攻试剂）、溶剂；两种反应存在的竞争关系

　　7.4了解卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质；掌握结构与反应活性的关系

　　7.5了解重要的卤代烃

　　第八章有机化合物的波谱分析（考核比重：3%）

　　熟悉紫外、红外光谱、核磁共振谱的基本原理及在有机化合物结构测定中的应用；了解质谱的基本原理及应用

　　掌握能够利用各种谱图的综合信息并结合简单化学反应区判断较为复杂的化合物的结构

　　8.1红外光谱

　　8.1.1基本原理：分子振动类型、红外光谱图的表示方法

　　8.1.2了解影响红外吸收信号位移的因素

　　8.1.3掌握重要官能团的红外光谱特征及典型简单的有机化合物的红外光谱图的解释

　　8.2核磁共振谱

　　8.2.1了解核磁共振的基本原理、等性质子和不等性质子、偶合常数

　　8.2.2掌握简单典型化合物的核磁共振谱剖析、屏蔽效应和化学位移、峰面积的强度与质子数、自旋偶合和自旋裂分

　　8.3紫外光谱

　　8.3.1了解紫外光谱的基本原理、紫外光谱图、了解各类化合物的电子跃迁、紫外光谱与分子结构的关系

　　8.4质谱简介

　　8.4.1了解质谱的基本原理与质谱仪，质谱图离子的主要类型、形成及应用、影响离子形成的因素、各类化合物的质谱图特征

　　第九章醇和酚（考核比重：10%）

　　熟悉醇、酚的分类和命名和构造异构和光谱特征

　　掌握醇、酚的重要性质和反应规律：氢键—醇与酚酸性的对比、醇的反应、鉴别和合成方法

　　了解醇、酚中重要的化合物的性质及应用

　　9.1醇

　　9.1.1醇的物理和化学性质

　　掌握醇的化学性质：与活泼金属反应；与卤化磷、亚硫酰氯反应；与无机酸、有机酸成酯反应；脱水反应（亲核取代与消除的竞争；理论解释）；氧化和脱氢反应；相邻二醇特有的反应Cu（OH）2、HIO4、片呐醇重排；羟基被置换反应（邻基效应）

　　9.2酚

　　9.2.1酚的物理和化学性质

　　掌握酚羟基的性质：弱酸性、酚醚的形成、显色反应（FeCl3）；苯环上的亲电取代反应、氧化反应

　　9.3掌握醇的制法：卤代烃水解；醛、酮的还原；格氏（Grignard）试剂的合成；烯烃合成；了解酚的制法：异丙苯法；芳卤衍生物的水解；重氮盐水解

　　第十章醚和环氧化合物（考核比重：2%）

　　10.1熟悉醚和环氧化合物的命名和结构；掌握醚和环氧化合物的制备方法

　　10.2醚和环氧化合物的物理和化学性质

　　掌握盐的生成、醚键的断裂、环氧乙烷与格氏（Grignard）试剂的反应、克莱森（Claisen）重排；了解过氧化物的生成

　　第十一章醛、酮和醌（考核比重：13%）

　　掌握醛、酮化合物的分类、命名、结构及异构、物性及光谱特性

　　掌握醛、酮化合物的重要性质和反应规律

　　熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用

　　11.1醛、酮化合物的物理化学性质

　　11.1.1熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程，影响羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，与氨及其衍生物的加成-消除反应、魏悌锡（Wittig）反应、叶立德（ylide）的结构和制备、

　　11.1.2掌握α—氢原子的反应：卤代（卤仿反应）；掌握缩合反应：羟醛缩合，了解克莱森-斯密特（Claisen-Schmidt）缩合反应：蒲尔金（Perkin）反应、曼尼斯（mannich）反应

　　11.1.3掌握其氧化还原反应

　　a)氧化；托伦（Tollens）试剂、费林（Fehling）试剂、强氧化剂

　　b)还原：H2,LiAlH4，NaBH4，B2H6,Zn/Hg/H+，NH2NH2/KOH等还原成醇（双分子还原）、还原成烃、克里门逊（Clemmensen）反应、武尔夫—开歇纳（Wollf-Kishner）—黄鸣龙反应

　　c)歧化：康尼查罗（Cannizzaro）反应。

　　11.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烃的氧化，偕二卤代物的水解，傅—克酰基化反应，炔烃的羰基化，羧酸及其衍生物的还原

　　11.3了解乙烯酮，醌等不饱和羰基化合物，熟悉α,β—不饱和醛酮的特性：1,4—加成、插烯规律。

　　第十二章羧酸（考核比重：6%）

　　掌握羧酸的分类和命名及重要性质

　　12.1羧酸的命名、物性及光谱特性

　　12.2熟悉羧酸的结构与酸性（诱导效应，共轭效应及场效应的影响）

　　12.3熟悉羧酸的制备：由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合

　　成如格式试剂制备

　　12.4掌握羧酸的反应

　　酸性羧基中氢原子的反应（取代基对酸性的影响、诱导效应）、形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α—H的卤代反应、还原（被氢化铝锂还原）、酯化反应的机理羧基中的羧基的反应（酯化反应的历程：阐明机理的同位素法）、二元羧酸的的受热反应

　　12.5了解羟基酸的化学性质

　　第十三章羧酸衍生物（考核比重：10%）

　　掌握羧酸衍生物的分类和命名及重要性质

　　13.1熟悉羧酸衍生物的分类、命名、结构比较、物理和化学性质、反应和制备；掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化：亲核取代反应（加成—消化反应历程）、水解、醇解、氨解及历程；与金属试剂的反应；羧酸衍生物的还原；酰氨的脱水和霍夫曼（Hofffmann）降解反应。

　　13.2了解常用的羧酸衍生物

　　第十四章β-二羰基化合物（考核比重：8%）

　　14.1了解酮-烯醇的互变异构；β-二羧基化合物的特性；掌握酮的烷基化、酰基化反应、经强碱、烯胺烷基化或酰基化

　　14.2熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用

　　a)乙酰乙酸乙酯：制备、互变异构及其在合成上的应用

　　b)丙二酸二乙酯及其在合成上的应用

　　14.3了解常见的活泼亚甲基化合物

　　第十五章有机含氮化合物（考核比重：4%）

　　掌握硝基化合物的结构、分类、命名和重要的化学性质

　　掌握胺类化合物的结构、分类、命名和物理化学性质、反应规律和重要化合物的应用

　　15.1硝基化合物

　　15.1.1了解分类、结构和命名

　　15.1.2掌握其性质：硝基对α—氢原子的影响（互变异构）还原、硝基对苯环上取代基的影响

　　15.1.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、TNT

　　15.2胺

　　15.2.1胺的分类、命名、结构物性和光谱特征

　　15.2.2熟悉并掌握胺的物理和化学性质

　　15.2.2.1胺的结构和碱性（结构特点、手性、碱性及影响碱性大小的因素）

　　15.2.2.2成盐、四级铵盐的形成、特点及应用（彻底甲基化反应、四级铵碱的形成，相转移催化剂）、Hofmann消除（规律、反应机理）

　　15.2.2.3酰基化：乙酰化、酰卤、酸酐、苯磺酰氯（兴斯堡Hinsberg反应）

　　15.2.2.4胺的氧化和Cope消除（顺型消除）

　　15.2.2.5胺与亚硝酸的反应（重氮化反应，蒂芬欧一捷姆扬诺夫的环扩大重排反应）

　　15.2.2.6胺的特殊反应：易氧化、苯环上易取代；Mannich反应及其应用

　　15.2.3熟悉掌握胺的制备：氨或胺的烃基化、芳卤的氨解（苯炔）；盖布瑞尔（Gabriei）合成法，用醇制备，含氮化合物的还原:硝基化合物的还原,腈、酰胺、肟的还原,醛、酮的还原胺化；从羧酸及其衍生物制备(霍夫曼重排)

　　15.3掌握重氮和偶氮化合物

　　15.3.1重氮盐的制法

　　15.3.2重氮盐的性质：去氮反应（被—H、OH、—X、—CN取代）、留氮反应（偶合和还原）；掌握重氮盐的反应在合成中的应用

　　15.4腈和异腈：分子结构、水解和还原反应

　　第十六章有机含硫、含磷和含硅化合物（考核比重：0%）

　　熟悉含硫化合物的化学性质，了解其物理性质

　　熟悉有机磷化合物的分类、命名以及有机磷农药的性质、性能和应用

　　了解含硅化合物的物理性质及化学性质

　　16.1硫、磷元素原子的电子构型和成键特征

　　16.2熟悉含硫化合物的结构类型和命名及和合成与反应

　　硫醇和硫酚、硫醚、亚砜和砜、磺酸及其衍生物（磺胺药物、糖精）

　　16.3含磷化合物

　　掌握重要反应：形成季磷盐的反应、维狄希（Wittig）试剂及其反应

　　16.4了解有机农药分类、农药的剂型、药效和防护、有机磷农药及其他

　　16.5了解常见卤代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其应用

　　第十七章杂环化合物（考核比重：2%）

　　了解常见杂环化合物的结构和命名方法

　　掌握杂环化合物的芳香性和含氮杂环化合物的酸碱性

　　掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化学性质（亲电取代反应规律）

　　了解吡啶、喹啉等的化学性质及亲电取代反应规律

　　17.1环化合物的分类和命名（音译法）

　　17.2熟悉五元杂环化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的结构和物理性质和制备。掌握其化学性质和简单反应。

　　17.3了解六元杂环化合物

　　17.3.1吡啶的结构及吡啶衍生物

　　17.3.2嘧啶及其衍生物

　　17.4一般了解稠杂环化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（斯克奥浦Skraup合成法）。

　　第十八章类脂类（考核比重：0%）

　　18.1了解幼稚的结构、组成和性质；了解蜡和磷脂

　　18.2了解萜类的定义、分类、异戊二烯规则：单萜、倍半萜及其它萜类

　　了解常见萜化合物的结构的一般书写方法：VA、胡萝卜素、柠檬醛、橙化醇、香叶醇、薄荷醇、蒎稀、龙脑、樟脑

　　18.3了解甾族化合物的基本骨架和命名

　　第十九章碳水化合物（考核比重：0%）

　　了解碳水化合物（糖）的涵义、分类、存在

　　了解D—系列单糖的重要物理性质及化学性质

　　熟悉单糖的环状结构和链状结构以及差向异化作用和变旋原理

　　了解几种碳水化合物（葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纤维素）的重要性质和用途

　　19.1熟悉单糖结构与物理化学性质

　　19.1.1单糖的碳架结构：单糖的构造式的确定、立体构型、环状结构[哈武斯（Haworth）透视式、构象式]

　　19.1.2单糖的性质：糖酸的差向异构化、氧化与还原（吐伦和菲林试剂，溴水）、成脎反应、成苷反应、醚和酯的生成

　　19.1.3重要的单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖

　　19.2了解双糖：还原性双糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖；非还原性双糖：蔗糖（结构测定）

　　19.3了解多糖：淀粉（分类、结构和性质）、纤维素（结构和利用：造纸、人造纤维、羧甲基纤维素）、半纤维素、右旋糖酐

　　第二十章氨基酸、蛋白质和核酸（考核比重：0%）

　　熟悉氨基酸的结构、命名和常规的化学性质

　　了解多肽的结构特征、结构的测定方法、性质

　　了解蛋白质的主要化学性质，了解蛋白质的一级结构、二级、三级、四级结构

　　20.1氨基酸：结构、分类和命名、制法[了解氨基酸的合成：Strecker合成、σ-卤代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法]、掌握性质[两性和等电点、氨基的反应（与亚硝酸、甲醛、二硝基氟苯反应）、脱羧反应、与水合茚三酮反应]

　　20.2了解多肽：多肽结构确定和合成原理简介、多肽合成：[羧基的保护、氨基的保护、接肽方法（混合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法）]；重要的多肽（谷胱甘肽、催产素和牛胰岛素）

　　20.3了解蛋白质：蛋白质的分类和重要性质、蛋白质的结构，蛋白质的性质（两性和等电点、胶体性质、沉淀、变性（可逆和不可逆）、水解、显色反应）

　　二、考试的形式和结构

　　1、考核形式：闭卷

　　2、考试时间：120分钟

　　3、试卷题型及赋分：一、单项选择题约30%；二、完成反应式约15%；三、鉴别题约9%；四、机理题约12%；五、合成题约24%；六、推测结构题约10%。

　　4、试题难易比例：容易题约30%，中等难度题约45%，难题约25%。

　　5、对考试辅助工具的要求：携带钢笔、圆珠笔或中性笔。

　　三、教材及教学参考书

　　《有机化学》，高鸿宾主编，高等教育出版社，2005年第四版

　　《有机化学学习指南》，高鸿宾乔欣主编，高等教育出版社，2005年第一版