西南大学郭其祥教授课题组在手性醛催化领域再获突破
2019-03-28 20:42:53网络资源
3月22日，西南大学化学化工学院郭其祥教授课题组的研究论文“Combining Chiral Aldehyde Catalysis and Transition-Metal Catalysis for Enantioselective α-Allylic Alkylation of Amino Acid Esters”在国际顶尖化学期刊《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society, IF2018 = 14.357)上在线发表。
2014年，该课题组首次提出了基于亚胺活化机制的手性醛催化策略，实现了手性醛催化氨基丙二酸酯的不对称烷基化反应(Chem. Sci., 2014, 5, 1988)。2018年，郭其祥教授课题组在该研究领域取得了突破性进展，实现了手性醛催化甘氨酸衍生物与α, β-不饱和酮的不对称亲核加成/环化反应，构建了系列具有光学活性的多取代二氢吡咯化合物(J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 9774)。
此项工作中，郭其祥教授课题组首次将手性醛与路易斯酸和过渡金属Pd结合，形成了全新的三元催化体系，成功实现了氨基酸酯的不对称α-烯丙基化反应。以良好的产率(高达87%)和对映选择性(高达96% ee)得到光学活性的α, α-二取代的α-氨基酸(α-AAs)。
郭其祥教授为该研究论文通讯作者，学校2016级在读硕士研究生陈磊和2017级在读硕士研究生罗明静为共同第一作者。该工作得到了国家自然科学基金委面上项目(21472150)和重庆市科技创新领军人才支持计划项目(cstccxljrc201701)的资金支持。
