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现代有机合成之父伍德沃德

来源:网络来源 2009-08-30 17:06:41

  伍德沃德1917年“月10日生于美国马萨路塞州的波士顿。从小喜读书,善思考,学习成绩优异。1933年夏,只有16岁的伍德沃德就以优异的成绩,考人美国的著名大学麻省理工学院。在全班学生中,他是年龄最小的一个,素有“神童”之称,学校为了培养他,为他一人单独安排了许多课程。他聪颖过人,只用了3年时间就学完了大学的全部课程,并以出色的成绩获得了学上学位。

  伍德沃德是本世纪在有机合成化学实验和理论上,取得划时代成果的罕见的有机化学家,他以极其情巧的技术,合成了胆固醇、皮质酮、马钱子碱、利血平、叶绿素等多种复杂有机化合物。据不完全统计,他合成的各种极难合成的复杂有机化合物达24种以上,所以他被称为“现代有机合成之父”。

  伍德沃德还探明了金霉素、土霉素、河豚素等复杂有机物的结构与功能,探索了核酸与蛋自质的合成问题、发现了以他的名字命名的伍德沃德有机反应和伍德沃德有机试剂。他在有机化学合成、结构分析、理论说明等多个领域都有独到的见解和杰出的贡献,他还独立地提出二茂铁的夹心结构,这一结构与英国化学家威尔金森(G.Wilkinscn)、菲舍尔(E.O.Fischer)的研究结果完全一致。

  维生素B12,的结构极为复杂,伍德沃德经研究发现,它有181个原子,在空间呈魔毡状分布,性质极为脆弱,受强酸、强碱、高温的作用都会分解,这就给人工合成造成极大的困难。伍德沃德设计了一个拼接式合成方案,即先合成维生素B12的各个局部,然后再把它们对接起来。这种方法后来成了合成所有有机大分子普遍采用的方法。

  合成维生素B12过程中,不仅存在一个创立新的合成技术的问题,还遇到一个传统化学理论不能解释的有机理论问题。为此,伍德沃德参照了日本化学家福井谦一提出的“边界电子论”,和他的学生兼助手霍夫曼一起,提出了分子轨道对称守恒原理,这一理论用对称性简单直观地解释了许多有机化学过程,如电环合反应过程、环加成反应过程、σ键迁移过程等。该原理指出,反应物分子外层轨道对称一致时,反应就易进行,这叫“对称性允许”反应物分子外层轨道对称性不一致时,反应就不易进行,这叫“对称性禁阻”。分子轨道理论的创立,使霍夫曼和福井谦一共同获得了1981年诺贝尔化学奖。因为当时,伍德沃德已去世2年,而诺贝尔奖又不授给已去世的科学家,所以学术界认为,如果伍德沃德还健在的话,他必是获奖人之一,那样,他将成为少数两次获得诺贝尔奖金的科学家之一。

  1979年6月8日,伍德沃德国积劳成疾,与世长辞,终年62岁。他在辞世前还面对他的学生和助手,念念不忘许多需要进一步研究的复杂有机物的合成工作,他逝世以后,人们经常以各种方式悼念这位有机化学巨星。

 

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